当对方在聊天时说他失眠时，你可以采取以下几种方式回答：
表达关心
“哎呀，失眠可真不舒服。你是不是有什么心事或者压力太大了？需要聊聊吗？”
“听说失眠很折磨人，你现在感觉怎么样？有没有什么我可以帮你的？”
提供建议
“有时候放松一下，比如听听轻音乐或者泡个热水澡，能帮助改善睡眠。不过别担心，总会过去的。你可以试着调整一下作息，或者找些放松的事情做做。”
“失眠确实很难受，但别太担心。我之前也经历过，后来找到了一些应对方法。如果你需要，我可以分享给你。”
给予陪伴
“如果你现在觉得孤单或者不安，我可以陪你聊聊天，直到你困为止。有时候，有个人陪伴就能让人心安。”
“那我陪你一起失眠吧，这样我们就可以在同一片星空下聊天了。”
幽默调侃
“这个年龄还是应该拼搏的年龄呀，为什么要睡觉呢？如果你困了，就快去睡觉吧，早点睡觉可以晚点发现又度过了一天哟。”
“其实我都躺在床上了，但就是睡不着，就是很想你，正在纠结要不要给你打电话，打给你怕打扰你休息，不打给你但我又很想你。正巧这时候你发消息过来了，难道这就是传说中的心有灵犀？”
缓和气氛
“睡不着的时候我通常会数绵羊，结果更难入睡了，哈哈。”
“别担心，我会在你睡觉时给你发无聊的消息。”
询问原因
“那你现在应该很困吧？要不要我陪你聊天，或者给你讲个笑话？”
“听起来你最近睡眠不太好，能告诉我具体是什么让你感到困扰吗？”
通过以上几种方式，你可以根据对方的具体情况和你们的关系，选择合适的回复，既能表达关心，又能提供实际的帮助，还可以让聊天氛围更加轻松愉快。