当男生发苦笑的表情时，可以尝试以下几种回复方式：
询问原因
“怎么了？有什么烦心事吗？”
“是不是遇到了什么难题？”
表达关心
“看你一脸苦笑，是不是心里不太舒服？”
“如果需要帮助，尽管告诉我。”
根据情境选择表情
如果之前讨论的是轻松的话题，可以回复一个微笑的表情，表示理解他的情绪。
如果之前讨论的是严肃的话题，可以回复一个安慰的表情，如“抱抱”，给予一些情感支持。
转换话题
“聊点别的吧，或许能帮你缓解一下心情。”
“换个话题，说不定会让你心情好起来。”
这些回复方式既能表达关心，又能根据具体情况选择合适的表情，有助于缓解对方的情绪，并维持良好的沟通氛围。