司马懿对诸葛亮“愚蠢”的评价主要源于诸葛亮在政治和战略决策中未能有效把握时局变化，具体分析如下：
一、核心评价依据
司马懿在《禁书》中评价诸葛亮“志大而不见机，多谋而少决，好兵而无权”，其核心观点包含：
不识时务：
诸葛亮虽政治抱负远大，但多次放过天赐良机。例如，面对曹操统一天下的趋势，诸葛亮未能及时促成孙刘联盟，导致蜀汉长期处于劣势。
缺乏决断力：
诸葛亮虽谋略丰富，但在关键时刻常犹豫不决。如北伐期间，因担心粮草供应问题反复撤退，错失攻心战术的最佳时机。
权谋不足：
诸葛亮擅长战术执行，但缺乏政治权谋。他过度依赖外部联盟（如孙刘联盟），忽视了内部稳定和实际国力对比，导致战略僵化。
二、历史背景与局限性
蜀汉实力悬殊：
三国鼎立时期，蜀汉经济、军力远逊于曹魏和东吴，诸葛亮始终未能改变这一局面。
战略误判：
例如，诸葛亮五次北伐均以失败告终，部分原因在于对魏国军事实力的高估和战略规划的不切实际。
政治环境限制：
诸葛亮执政期间，蜀汉内部存在诸多矛盾（如宦官干政、民生问题），外部又面临东吴猜忌，客观条件制约了其行动。
三、司马懿的立场与评价意义
司马懿的评价既包含对诸葛亮能力的认可（智囊多谋），也暗含对其性格缺陷的批评。这种评价反映了三国时期政治斗争的残酷性，以及个人能力与时代背景的辩证关系。后世史学家多认为，诸葛亮的局限性在于“知彼知己，百战不殆”，而其失败正是“知彼不知己”的典型体现。
综上，司马懿认为诸葛亮虽智谋过人，但缺乏对时局的敏锐判断和果断行动力，最终被历史进程所淘汰。