杜月笙，上海滩的传奇人物，一生与众多女性有过纠葛，但真正让他心动的，是两位女性——姚玉兰和孟小冬。
姚玉兰，杜月笙的第四任妻子，原是京剧界的一员。她的姐姐们也是戏台上的明星，而姚玉兰本人同样才华横溢。杜月笙对姚玉兰的爱慕，始于一场意外的邂逅，随后更是通过手段将姚玉兰及其母亲、妹妹纳入麾下。尽管姚玉兰的加入伴随着一些争议，但杜月笙对她始终如一，甚至在她提出条件后，仍然将她迎娶为妻。
孟小冬，被誉为“冬皇”，是京剧界的璀璨明星。杜月笙早在1925年便为她的才华和美丽所倾倒，成为她的忠实粉丝。1929年，杜月笙终于抱得美人归，与孟小冬结为连理。孟小冬对杜月笙的感情真挚而深沉，她自愿选择与杜月笙共度余生，即便在杜月笙病重时，她依然不离不弃，悉心照料。
综上所述，杜月笙对姚玉兰和孟小冬都有深厚的感情，但若要论及“最爱”，恐怕难以给出定论。姚玉兰是杜月笙生活中不可或缺的伴侣，而孟小冬则是他心灵深处的挚爱。两人的感情纠葛和命运交织，成为了民国历史上的一段佳话。