如果杜月笙不离开上海，可能会有以下几种情况：
事业受损：
上海是杜月笙的发迹之地，他所有的事业和资源都集中在这里。如果离开，他的多年打拼可能会付诸东流。
家庭影响：
杜月笙的家庭庞大，有妻妾儿女几十口人，他们一直过着富贵的生活。家人不希望杜月笙放弃现有的荣华富贵。
社会地位：
杜月笙在上海滩有着广泛的人脉和影响力，从高层权势人物到底层贫民乞丐，都与他有千丝万缕的联系。如果离开上海，他可能会失去这种社会地位和影响力，很多人的生活也会受到影响。
面临威胁：
在抗日战争时期，如果杜月笙不离开上海，他可能会面临日本人的威胁和利诱。有观点认为，如果他当时不果断离开，可能会被日本人俘虏，甚至成为汉奸。
法律风险：
新中国成立后，上海作为租界的特权消失，全国对黑社会组织的打击力度加大。如果杜月笙继续留在上海，他可能会面临法律的制裁和监狱的惩罚。
综合以上几点，如果杜月笙不离开上海，他可能会失去事业、家庭和社会地位，面临日本人的威胁和法律的惩罚。然而，历史的发展有其必然性，杜月笙最终选择了离开上海，避免了更大的灾难。