《围城》是钱钟书唯一一部长篇小说，主要讲述了 20世纪30年代一群知识分子的故事。小说以从欧洲留学回国的方鸿渐为中心，通过调侃、幽默和极富讽刺意味的笔触，描绘了一群留学生与大学老师在生活、工作和婚姻恋爱等方面遭遇到的种种矛盾和纠葛。同时，小说也揭示了受西方文化影响的知识分子的猥琐灵魂和灰色人生，表现了作者对旧中国西式知识分子的无情嘲弄，以及对中国化了的西方文明的精心审视。
主要人物和背景
方鸿渐：从中国南方乡绅家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子订亲，后在欧洲游学期间不理学业，购买虚构的博士学位证书回国。
苏文纨：方鸿渐的同学，对方鸿渐有好感，最终嫁给诗人曹元朗。
唐晓芙：苏文纨的表妹，方鸿渐一见钟情，但最终两人感情终结。
赵辛楣：方鸿渐的同学和朋友，追求苏文纨，后与方鸿渐成为莫逆之交。
孙柔嘉：方鸿渐的未婚妻，后与方鸿渐结婚，但婚后两人矛盾不断。
主要情节
留学经历：方鸿渐在欧洲游学期间，不理学业，为了给家人一个交待，购买了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书。
回国后：方鸿渐回国后，获得同学苏文纨的青睐，又与苏的表妹唐晓芙一见钟情，整日周旋于苏、唐二人之间。期间，他还结识了追求苏文纨的赵辛楣。
三闾大学：抗战开始后，方鸿渐与赵辛楣、孙柔嘉等人同赴位于内地的三闾大学任教。三闾大学是一座事业的围城，里面充斥着尔虞我诈、明争暗斗，令本性善良却怯懦的方鸿渐不堪忍受。
婚姻与事业：方鸿渐与孙柔嘉订婚，并离开三闾大学回到上海，但面对的是一个集父母的封建思想、家庭的责任、事业的衰败等多层混杂的社会大围城，让他更加无所适从。婚姻这座感情围城，曾经令方鸿渐向往，后来却又无奈于城中的无聊。
主题和象征
围城困境：小说通过“围城”这个比喻，淋漓尽致地表现了人类的“围城”困境：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生万事。
知识分子困境：小说不仅描绘了复杂的人际关系，还深刻揭示了人性的矛盾与困惑。书中描述了世间四种爱（情欲之爱、门当户对、求之不得、无法摆脱）和人生三座城（婚姻之城、事业之城、自我之城）。
《围城》被誉为“新儒林外史”，通过主人公方鸿渐的人生历程，对20世纪30、40年代国统区的国政时弊和众生相进行了抨击，包括对上海洋化商埠的腐败堕落、对内地农村的落后闭塞，对教育界、知识界的腐败现象的讥讽。