高晓松的代表歌曲包括：
《同桌的你》：
这首歌是高晓松最为著名的作品之一，也是他最著名的校园民谣之一，在1994年获得了当年度几乎所有流行音乐奖的最佳金曲、最佳作词和最佳作曲等奖项。
《恋恋风尘》：
这首歌也是高晓松的代表作之一，获得了当年的金曲词曲奖。
《青春无悔》：
这是高晓松的另一首经典作品，收录在他的个人作品集《青春无悔》中。
《广岛之恋》：
这首歌描绘了二战时期广岛市遭受原子弹轰炸的悲剧情景，歌词唤起了对战争的反思和对和平的渴望。
《听松》：
这是一首非常抒情的歌曲，歌词以自然元素松树为象征，表达了对人生追寻真理的思考和追求。
《致明天的孩子》：
这首歌曲是高晓松为2008年北京奥运会创作的主题曲之一，旨在鼓励下一代勇敢地追逐梦想，并为祖国的崛起而自豪。
《生活不止眼前的苟且》：
这首歌由许巍演唱，高晓松作词、作曲，收录于2016年发行的同名专辑，也是《晓松奇谈》的主题曲。
这些歌曲不仅在音乐上获得了广泛的认可，也在一代人的记忆中留下了深刻的印象。